Nach der germanischen Vorbesiedlung und deren Abwanderung wird unsere Gegend allmählich von slawischen Völkern (Sorben) besiedelt.
Großsteinberg geht jedoch nicht auf eine sorbische Gründung zurück. Erst im 10. Jahrhundert begannen die Vorstöße deutscher Ritter in das von Slawen besiedelte Land. Um 1100 setzte eine systematische Besiedlung ein.
Die Rodung großer Waldgebiete begann und viele Dörfer wurden angelegt, teils mit slawischer Bevölkerung unter deutscher Oberhoheit, teils auch als rein deutsche Siedlungen.
Durch die Verschmelzung der sorbischen mit der deutschen Bevölkerung ist mancher sorbische Sprachgebrauch auch heute noch bei uns üblich. Hühner werden putt, putt (puta), Gänse biele, biele (pilo) und mutsche (muca) die Kuh gerufen. Aber auch Peitsche, Kutsche, Kummet – Kriebse (Obst), Plinze, pardautz, Heie(-bettchen), Patsch(-hand), quatschen, quietschen, pietschen (trinken) und viele andere dieser Wörter wurden als Lehnwörter in unsere Sprache aufgenommen.
Mit dem Rittertum waren auch Mönche und Nonnen ins Land gekommen. Die ersten Klöster und Kirchen wurden errichtet (um 1250 auch die Großsteinberger Kirche) und Straßen wurden angelegt, so auch eine zwischen Grimma und Leipzig.
Das gesamte Waldgebiet gehörte fast völlig dem Kloster Marienthron in Nimbschen und den Augustinern in Grimma. Sie besaßen das Jagdrecht, stellten Förster ein, verkauften Bau- und Brennholz. Mitunter wurde dem Kurfürst das Jagen gestattet.
So ist urkundlich bekannt, dass 1308 das Augustinerkloster u. a. den Lindberg mit 40 Acker Wald kaufte. Am 23.12.1308 wurde ein Übereinkommen des Nimbscher Klosters mit der Stadt Grimma beurkundet, wonach der Stadt ein Weg und ein Grundstück vom Kloster übereignet wird. Einer der Ratsherren, der dabei anwesend war, stammte aus Großsteinberg. Er wird als Ber de Steynberc aufgeführt. Das ist die erste urkundliche Erwähnung des Ortes in Form eines Personennamens (Bär aus Steinberg). 1335 erscheint Großsteinberg im Beteverzeichnis (= Steuer) des Amtes Naunhof. 1358 tritt ein Hans von Steynberg als Mitzeuge beim Verkauf von Holzland eines Ammelshainer Bürgers an die Augustiner auf.
Das Gebiet Großsteinberg – Naunhof gehörte im 12. Jahrhundert zum Osterland. Das heißt, dass vom Bistum Merseburg aus gesehen östlich der Saale gelegene Land, das jahrelang slawisch besiedelt war.
Grimma – Trebsen – Leisnig lagen an der Grenzlinie und gehörten zur Mark Meißen.
Zum Amt Naunhof gehörten Großsteinberg und weitere 24 Ortschaften. Sie unterstanden bis 1557 der Gerichtsbarkeit des Naunhofer Schlossvogtes. Die kirchliche Gerichtsbarkeit übte der Bischof zu Merseburg aus. 1557 verkaufte der Kurfürst Naunhof an den Junker von Pomßen. Die Bezeichnung ”groß” taucht 1421 auf: Steinberg major.
Die Chroniken berichten, dass Grimma und die umliegenden Orte, unter ihnen auch Großsteinberg, um 1430 von Streifscharen der Hussiten verwüstet wurden. Da Dr. Martin Luther 1516 – 1519 dreimal auf dem Wege von Grimma nach Leipzig durch Naunhof kam, ist anzunehmen, dass er auch Großsteinberg passierte.
Als um 1550 Kurfürst Moritz eine reitende Post von Dresden nach Leipzig einrichtete, ging die Wegstrecke über Grimma – Mönchteich – Großsteinberg – Naunhof auf der alten Poststraße (Bergstraße) entlang. Von alten Leuten wurde auch der Name Salzstraße überliefert, was bedeutet, dass es sich um einen sehr alten Verkehrsweg handelt, auf dem Salz aus Halle nach dem Osten transportiert wurde. Vielfach wurden diese Straßen später durch die Post genutzt.
Eine weitere alte Verkehrsstraße ist die Hohe Straße (im Gegensatz zur Niederen Straße), die auf der ehemaligen Muldenschotterbank (Flurname: die Kuppel) zwischen Lindhardt – Pomßen – Grethen als ein Teilstück erhalten blieb und 1954 unter Schutz gestellt wurde.
Um 1550 zählte Großsteinberg 33 Einwohner und zwar 21 Ansässige und 12 ohne Grundbesitz.
1608 wurde der Postverkehr zu einer festen Einrichtung und entwickelte sich unter Oberpostmeister Egger, Leipzig, zu einer Fahrpost (ein Brief Grimma – Leipzig kostete 3 Groschen).
Sicher hat es schon viel früher in Großsteinberg an dieser Poststraße eine Schenke gegeben. Aus alten Schriften ist uns der Name des Hufschmiedes und Schenkwirts Barthel Printz bekannt, der im Alter von 43 Jahren 1695 an der Pest verstarb, kurz vorher seine Frau und ein Kind. Damit ist der ”Alte Gasthof” (Hauptstraße 7) gemeint, dem gegenüber lag die “Alte Schmiede” (Hauptstraße 8). Dort befand sich noch bis 1945 der Wirtshausgarten und vor einigen Jahren war noch der Eingang zum Bierkeller zu sehen. So konnte damals hier eine Rast eingelegt werden, während nebenan die Pferde versorgt wurden. Bei Ausfall von Postpferden waren die Bauern verpflichtet, Pferde zu stellen. Wahrscheinlich wurde Schmiede und Gastwirtschaft erst 1734 getrennt, da die Tochter des Gastwirts, Anna Dorothea Printz, den Huf- und Waffenschmied Martin Schmied heiratete.