Ein kulturelles Leben im heutigen Sinne gab es früher kaum. Die einzigen Abwechslungen und Vergnügungen für die Dorfbewohner waren Erntefeste, Kirmes und Hochzeiten. Im Winter trafen sich die Frauen zur „Spinde”, zum „Federschleißen”. Für manchen Bauern blieb als einzige Abwechslung das Kartenspiel am Sonntagnachmittag im Gasthof. 
Nach dem Bau des Gasthofes am Bahnhof (1866) gab es auch Tanzveranstaltungen. Für jede hatte der Wirt 2,-Mark in die Armenkasse zu zahlen. 
Beliebt waren jährliche Auftritte der ”Prager Musikanten .

Schulfeste sind nach dem Bau der ”alten” Schule 1822 bekannt geworden, ebenso Abendveranstaltungen der Schulkinder. Kamen Karussell- und Luftschaukelbesitzer in das Dorf, zahlten sie 3,– Mark in die Armenkasse. Leierkastenmänner, zum Teil mit Affen, Bärenführer u. ä. zahlten nichts. Manchmal kam auch ein kleiner Zirkus in den Ort.

Viele der alten Volksbräuche, die dankenswerter Weise Gerhard Lohrmann sammelte, sind leider nicht mehr aufzufinden.

Mit Aufkommen der Vereine, einer der ältesten war der Gesangverein (1876), weitere waren der Turn-, Kegel-, Radfahr-, Flotten- und der Militärverein – verbrachten die Bürger hier mehr oder weniger ihre Freizeit. Die Gemeindevertreter äußerten früher meistens Bedenken, wenn Anträge zum Beherbergen von Gästen, Verabreichen von Speisen usw. vorlagen. 
Ein Körperpflegeheim mit Luft- und Sonnenbad, Blockhäusern, Schlafhütten und Ausschank alkoholfreier Getränke in der Clade wird 1907 mehrfach abgelehnt ”da kein Bedürfnis vorliegt”.

Neben dem Gasthof am Bahnhof gab es hier bis in unsere Zeit noch zwei weitere Gasthöfe. Im ”Alten Gasthof”, Hauptstraße 7, wurde bei Wießner, Albert, (gest. 1946) bis 1958 gern Skat gespielt; auch Bockbier-, Garten- und Vereinsfeste fanden hier statt. Oft spielte Gustav Thieme auf seiner Geige alte Melodien.

Skat spielte man auch gern bei Arno Fritzsche, Grethener Str. 4 (1879 bis 1958), ebenfalls ein Original, der so manches Vergnügliche zu berichten wusste.

Ab und zu führten die Freidenkergruppen im Saal des Gasthofes am Bahnhof Lichtbildervorträge durch, auch für Kinder. Dort gastierten auch fast jährlich ein bis zwei Wochen die Marionettenspieler mit täglich anderem Programm, vom ”Stülpner Karl” bis zum ”Vogelhändler”.
Wer in das Kino gehen wollte, musste nach Grimma oder in den .Schwan” nach Pomßen. Viele prominente Schauspieler hielten sich in der Jagdvilla von Künzel auf, so Marikka Röck, Lil Dagover, Dorothea Wieck u. a., doch davon merkten die Einwohner kaum etwas. Erst seit Anfang der 50er Jahre spielte der Landfilm regelmäßig im Ort.

Nach 1945 gab es einen Aufschwung des kulturellen Lebens. Kultur- und Tanzveranstaltungen, vorwiegend auch vom Sport organisiert, fanden regelmäßig statt. Daneben ergriff die FDJ-Ortsgruppe die Initiative. Ein 60 Mitglieder starker Chor, Laienspielgruppen, Rezitatoren und Instrumentalisten gestalteten unzählige Programme, so 1949 eine eindrucksvolle Goethe-Feier. 
Auch zahlreiche Programme der Schulkinder sind noch in Erinnerung; weit über die Bezirksgrenze wurde der Spielmannszug der BSG (Betriebssportgemeinschaft) Traktor bekannt.

Besonders lobenswert zu erwähnen sind die Kleingärtner mit ihren ca. 135 Mitgliedern, die mit eigenem Chor und einer Laienspielgruppe viel Beifall fanden und auch in anderen Dörfern auftraten (bis 1958).

In vielen Arbeitsstunden errichteten sie außerdem Kleingartenanlagen, Düngerschuppen, Vereinszimmer und vor allem die jetzt vom Ehepaar Schiller betriebene ”Berghütte” (2500 freiwillige Arbeitsstunden), eine beliebte Naherholungsgaststätte mit Gastronomie – nicht nur für die Einheimischen (40 Innenplätze, 25 auf der Freifläche).

Auch der Gasthof am Bahnhof (Konsum-Gaststätte) hatte sich in den letzten Jahren zu einem kulturellen und gastronomischen Zentrum entwickelt (45 Plätze im Gastraum, 160 Plätze im Saal). Heute geht es hier eher etwas beschaulich zu.
Das bereits erwähnte Sportlerheim wurde in 7000 Arbeitsstunden erbaut und bietet 80 Plätze.

Zu erwähnen ist noch der Dorfclub, der verschiedene Veranstaltungen und ständige Theaterfahrten organisierte. Seit der Wende 1989/90 gibt es ihn nicht mehr. Mit der Einrichtung des Rentnertreffs (1972) erhielten die älteren Bürger vielseitige Möglichkeiten, sich wöchentlich zu treffen. Vorträge, Kulturveranstaltungen und Fahrten wurden organisiert.

Volkskünstlerisch tätige Bürger gab und gibt es in Großsteinberg mehrere. Bereits von 1776 sind uns Gedichte von Adam Gottlieb Gerstenberger bekannt, der Kirmes- Lieder und Gedichte über Liebe und Tod schrieb.